Please use this identifier to cite or link to this item:
https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/4455
Full metadata record
DC Field | Value | Language |
---|---|---|
dc.contributor.advisor | Nuanphun Chantarasiri | - |
dc.contributor.advisor | Bates, Roderick W. | - |
dc.contributor.author | Nunth Nontapattamadul | - |
dc.contributor.other | Chulalongkorn University. Faculty of Science | - |
dc.date.accessioned | 2007-10-18T04:50:09Z | - |
dc.date.available | 2007-10-18T04:50:09Z | - |
dc.date.issued | 2000 | - |
dc.identifier.isbn | 9743464794 | - |
dc.identifier.uri | http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/4455 | - |
dc.description | Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2000 | en |
dc.description.abstract | Simple analogs of axisonitrile-3 (1-isocyano-2, 10-dimethyl-7-(1-methylethyl)-spiro[4,5]dec-6-ene), a marine isonitrile natural product, were prepared from menthol employing a Mitsunobu reaction with phthalimide as the key step. The analogs showed moderate activity. The synthesis of more complex analogs was undertaken by formylation and allylation of menthone, followed by a series of reductions and substitution protocols. The effect of steric hindrance of the system on the reaction condition was noted. Parallel chemistry using 4-tert-butyl cyclohexanone was carried out. It was shown that palladium catalyzed allylation is under stereoelectronic control. | en |
dc.description.abstractalternative | การสังเคราะห์อนุพันธ์พื้นฐานของแอกไอโซไนทริล-3 (1-ไอโซไซยาโน-2, 10-ไดเมทิล-7-1(1-เมทิลเอทิล)-สไปโร [4,5] เดค-6-อีน) ซึ่งเป็นสารผลิตภัณฑ์ธรรมชาติจากทะเลในกลุ่มไอโซไนทริลสามารถสังเคราะห์จากเมนทอล โดยทำปฏิกิริยามิทซูโนบุกับสารประกอบทัลลิไมด์ซึ่งนับว่าเป็นขั้นตอนสำคัญและอนุพันธ์ดังกล่าวมีฤทธิ์ต้านเชื้อมาลาเรีย สำหรับการสังเคราะห์อนุพันธ์ของแอกไอโซไนทริล-3 ที่มีโครงสร้างที่ซับซ้อนขึ้นนั้นใช้ปฏิกิริยาฟอร์มิลเลชันและแอลลิลเลชันของเมนโทน จากนั้นทำปฏิกิริยาการแทนที่จากการทดลองพบว่าความเกะกะของโครงสร้างมีผลต่อสภาวะที่ใช้ในการทำปฏิกิริยา ในทำนองเดียวกันเมื่อทำปฏิกิริยาโดยใช้ 4-tert-butylcyclohexanone จากการทดลองพบว่าปฏิกิริยาแอลลิเลชัน โดยใช้แพลเลเดียมเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาจะถูกควบคุม โดยผลทางสเตริโออิเลคโทรนิค. | en |
dc.format.extent | 438200 bytes | - |
dc.format.mimetype | application/pdf | - |
dc.language.iso | en | en |
dc.publisher | Chulalongkorn University | en |
dc.rights | Chulalongkorn University | en |
dc.subject | Malaria -- Chemotherapy | en |
dc.title | New isonitrile anti-malarial compounds | en |
dc.title.alternative | สารประกอบไอโซไนทริลชนิดใหม่ที่มีฤทธิ์ต้านมาลาเรีย | en |
dc.type | Thesis | en |
dc.degree.name | Master of Science | en |
dc.degree.level | Master's Degree | en |
dc.degree.discipline | Chemistry | en |
dc.degree.grantor | Chulalongkorn University | en |
dc.email.advisor | Nuanphun.C@Chula.ac.th | - |
dc.email.advisor | No information provided | - |
Appears in Collections: | Sci - Theses |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.