การสังเคราะห์และศึกษาปฏิกิริยาไกลโคซิเลชันของสารประกอบไกลโคซิล เอ็นเมธิล อะเซตโตไฮดรอกซาเมต ซึ่งเป็นสารตั้งต้นชนิดใหม่

Abstract

งานวิจัยครั้งนี้มีจุดมุ่งหมายที่จะสังเคราะห์สารประกอบ glycosyl N-methyl acetohydroxamate ซึ่งเป็น glycosyl donor ชนิดใหม่ สำหรับการสังเคราะห์ C-glycoside ที่มีโครงสร้างคล้ายคลึงกับ SGLT2 inhibitor ซึ่งเป็นเวชภัณฑ์สำหรับผู้ป่วยโรคเบาหวานชนิดที่สอง โดยเริ่มจากการสังเคราะห์ 3,4,6-Tri-O-benzyl-D-glucal โดยใช้สารตั้งต้น β-D-glucose pentaacetate โดยผ่านปฏิกิริยาทั้งสิ้น 4 ขั้นตอน คิดเป็นปริมาณผลิตภัณฑ์ทั้งสิ้น 50 % จากนั้นทำ ปฏิกิริยา epoxidation ระหว่าง 3,4,6-Tri-O-benzyl-D-glucal กับสารละลาย dimethyldioxirane (DMDO) ได้ผลิตภัณฑ์ขั้นกลางเป็น epoxyglucal แผนงานในอนาคตคือการศึกษาปฏิกิริยาเปิด วงอิพอกไซด์ของ epoxyglucal ด้วย N-methyl acetohydroxamic acid เพื่อให้ได้สารประกอบ glycosyl N-methyl acetohydroxamate ในที่สุด นอกจากนี้ยังได้สังเคราะห์สารประกอบ คาร์โบไฮเดรตชนิด glycosyl acceptor 2,3,4-Tri-O-benzyl-1-thiophenyl-6-O-trityl-β-Dglucopyranoside เพื่อใช้เป็นตัวแทนสำหรับการศึกษาปฏิกิริยาไกลโคซิลเลชันอีกด้วย