Please use this identifier to cite or link to this item:
https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/80641
| Title: | การทำนายสมบัติเรจิโอและเสตอริโอซิเลกทิฟของปฏิกิริยาดีลส์-อัลเดอร์ไซโคลแอดดิชันของแอลฟาเบต้าเอสเทอร์ชนิดไม่อิ่มตัวด้วยทฤษฎีฟรอนเทียร์โมเลกุลาร์ออร์บิทัล |
| Other Titles: | Prediction of Regio- and Stereoselective Diels-Alder Cycloaddition of α, β Unsaturated Esters using Frontier Molecular Orbital |
| Authors: | ธีรเจต ตุลานนท์ |
| Advisors: | วุฒิชัย พาราสุข |
| Other author: | จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์ |
| Subjects: | ปฏิกิริยาดีลส์-อัลเดอร์ สารประกอบอินทรีย์ -- การสังเคราะห์ Diels-Alder reaction Organic compounds -- Synthesis |
| Issue Date: | 2562 |
| Publisher: | จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย |
| Abstract: | ปฏิกิริยาดีลส์-อัลเดอร์ (Diels-Alder reaction) เป็นปฏิกิริยาที่มีสมบัติเรจิโอซิเลกทิฟ (regioselective) สูงและให้ผลิตภัณฑ์ที่มีความจำเพาะทางโครงสร้าง ผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นจากปฏิกิริยาจะมีโครงสร้างหลักเพียงโครงสร้างเดียว หลักการคำนวณทางเคมีคอมพิวเตอร์สามารถใช้ทำนายโครงสร้างหลักที่เกิดจากปฏิกิริยาได้ ซึ่งในงานวิจัยนี้จะทำนายทั้งสมบัติเรจิโอซิเลกทิฟ และสมบัติสเตอริโอซิเลกทิฟ (stereoselective) ของปฏิกิริยาดีลส์-อัลเดอร์ระหว่าง α, β unsaturated methyl esters กับ diene โดยใช้ทฤษฎีฟรอนเทียร์โมเลคิวลาร์ออร์บิทัล (Frontier Molecular Orbital; FMO) และสมการของ Klopman-Salem โปรแกรมไฮเปอร์เคม (HyperChem) ใช้ในการสร้างแบบจำลองโมเลกุล การหาค่าเหมาะที่สุดทางโครงสร้าง (geometry optimization) และคำนวณพลังงานด้วยระเบียบวิธี semi-empirical AM1 จากผลการคำนวณพบว่าค่าพลังงานอันตรกิริยา (interaction energy) ที่คำนวณจากผลรวมของพลังงานทางออร์บิทัล (orbital interaction) พลังงานทางไฟฟ้าสถิต (electrostatic interaction) และพลังงานความเกะกะ (steric interaction) สามารถทำนายผลิตภัณฑ์ได้อย่างแม่นยำ โดยแรงกระทำทางไฟฟ้าสถิตกำหนดสมบัติเรจิโอซิเลกทิฟ ในขณะที่ความเกะกะกำหนดสมบัติสเตอริโอซิเลกทิฟ |
| Other Abstract: | Diels-Alder reaction is regioselective reaction and Diel-Alder reaction efficiently produces only one product. The form of preference product may be predicted by computational chemistry program. In this project, regioselectivity and stereoselectivity of Diels-Alder reaction of α, β unsaturated methyl esters and diene were predicted by Frontier Molecular Orbital theory and Klopman-Salem equation. Molecular model was created and geometry optimized by HyperChem program. Energies were computed by semi-empirical AM1 method. The interaction energy, which was the sum of electrostatic, steric, and orbital interaction, can accurately predict the major product. Regioselectivity is controlled by the electrostatic energy while the steric energy dictates the stereoselectivity. |
| Description: | โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต สาขาวิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2562 |
| URI: | http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/80641 |
| Type: | Senior Project |
| Appears in Collections: | Sci - Senior Projects |
Files in This Item:
| File | Description | Size | Format | |
|---|---|---|---|---|
| 62-SP-CHEM-029 - Tirajate Tulanon.pdf | 7.54 MB | Adobe PDF | View/Open |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.